A 33 km da Siena andando in direzione di Grosseto, nella valle del fiume Merse si trovano le rovine dell'Abbazia di San Galgano, una volta centro dell'Ordine Cistercense.
La storia di San Galgano iniziò nel XII secolo con Galgano Guidotti, un cavaliere di Chiusdino che decise di rinunciare a tutti i beni, perché inutili, dedicandosi solo alla preghiera ed alla cura dei bisognosi, come S. Francesco.
Secondo una leggenda, gli apparve l'Arcangelo Michele che gli disse dove costruire un eremo.
Come segno per il suo cambiamento di vita, conficcò la sua spada nella roccia sul Monte Siepi, il cui manico si trasformò in una croce.
Nel 1181 all'età di soli 33 anni morì e dopo quattro anni dalla sua morte, venne santificato San Galgano.
Subito dopo la morte venne costruito nel punto in cui Galgano ebbe conficcato la spada l'Oratorio di San Galgano sul Monte Siepi, al cui centro all'interno della chiesa si trova ancora la spada nella roccia.
Inoltre ci sono degli affreschi di Ambrogio Lorenzetti.
I monaci cistercensi costruirono ai piedi del Monte Siepi l'abbazia che comprende vari edifici.
A causa di numerosi assalti nel XIV secolo, iniziò il declino della potente abbazia.
Nel XVI secolo fu già talmente malridotto che il priore Girolamo Vitelli fece togliere il tetto, costruito in piombo, per venderlo.
Da quel momento in poi non si potette più fermare la rovina.
Restano oggi soltanto le mura.